Na época 2005/2006, Jorge Jesus orientou a União de Leiria e levou a equipa ao 7º lugar da I Liga Foto de arquivo: Joaquim Dâmaso

A 27 de novembro de 2005, Jorge Jesus sofria o primeiro empate com o emblema do Castelo de Leiria ao peito. Esta seria uma pequena pedra no caminho do técnico que estava há cerca de um mês em Leiria, sucedendo a José Gomes. Jorge Jesus fez daquela temporada uma das últimas melhores prestações da União Desportiva de Leiria na I Liga: 7º lugar, repetido em 2006/2007 por Domingos Paciência e Paulo Duarte, e superado apenas por Manuel Cajuda (2002/2003) e Manuel José (2000/2001), ambos a atingir o 5º lugar da classificação.

O atual treinador do Flamengo, de 65 anos, entrou hoje para a história da Taça dos Libertadores, ao vencer o troféu por 2-1, frente ao River Plate, sendo o segundo europeu a conseguir tal feito.

Esta está a ser uma época de conquistas para o clube brasileiro que não chegava à final da Libertadores há 38 anos. E amanhã a festa poder ser maior, com o Flamengo a poder sagrar-se campeão brasileiro, sem entrar em campo, se o Palmeiras (2º classificado) perder com Grêmio.

Faltam dois pontos ao Flamengo para festejar o título, ou seja, pode ser um fim de semana de sonho para o técnico, que fez história na União de Leiria, na única vez que orientou o clube do Lis, e onde jogou em 1979/1980.

É também de Jorge Jesus o último melhor registo de vitórias da União de Leiria no principal escalão nacional. Há 15 anos que mais nenhum treinador ganhou tanto como ele. Com Costinha e Fernando Prass (agora no Palmeiras) na baliza, Laranjeiro, João Paulo, Alhandra, Kata e Maciel, o melhor marcador , entre muitos outros atletas, Jorge Jesus somou 13 vitórias, e igual número de derrotas, no final da época. Por mais nenhuma vez, na I Liga, a União de Leiria conseguiu vencer tantos jogos numa só temporada.